祝英台结束学业，要回祝家庄。
梁山伯十八里相送。
英台想方设法暗示山伯，她是女儿身。
祝英台：“书房门前一枝梅，树上鸟儿成双对，向你山伯报喜来。”
梁山伯：“兄弟二人出门来，门前喜鹊成双对，从来喜鹊报喜讯，祝愿英台一路平安把家归。”
祝英台：“出了城，过了河，但见山上的樵夫担着柴。”
梁山伯：“起早落夜多辛苦，打柴度日很艰难。”
祝英台：“山伯，他为何人把柴担？你为哪个送下山？”
梁山伯：“他为妻儿把柴担，我为英台送下山。”
两人出了城，来到玉水河渡口。
祝英台：“青青荷叶清水塘，鸳鸯成对又成双，英台若是女红妆，山伯你愿不愿配鸳鸯？”
梁山伯：“配鸳鸯？可惜英台你不是女红妆。”
百般的暗示，梁山伯始终不能领会祝英台是女儿身。
最后无法，祝英台直接问梁山伯，“山伯，你家中可有为你定下亲事？”
梁山伯：“不曾，英台，你是知道的，如今为何又重复问一遍？”
祝英台：“我家中有一个妹妹，人称祝九妹，生的跟我一样，没有二致，性格温顺，与山伯甚为相配，若山伯不嫌弃，可来祝家庄提亲。”
梁山伯很高兴，开心的答应了。
临别之际，祝英台跟梁山伯定下提亲之日。
祝英台：“二八，三七，四六定。”
梁山伯：“山伯定会如期去祝家庄提亲。”
三年的青山书院学习生涯，马文才对祝英台身份起疑，暗中调查后发现英台是女儿身。
马文才对祝英台暗生情愫，并在暗中偷听到英台跟山伯的约定。
马文才早山伯一步，去祝家庄提亲。
祝老爷看马文才才学渊博，家世显赫，于是答应了提亲。
等到梁山伯跟祝英台约定的时间，即两人分开的十天之后，梁山伯依然没有到朱家庄提亲。
一直在一旁看着的桃仙君忍不住了，对身旁的司命抱怨道：“这梁山伯怎么不守信用呢？”
司命：“这梁山伯怕是领会错了意思吧。”
桃仙君：“领会错意思？又是什么意思？”
司命：“祝英台说的是十天之后，梁山伯认为的是三个十天之后，也就是30天之后。”
桃仙君为梁山伯感到心急，“三十天后，祝英台就是马文才的新娘了，司命，这也不在你的话本范围内啊。”
司命：“这百花仙君转世之后也太呆了点，接着往下看吧，事到如今我们也不能插手太多。”
——
祝英台知道来提亲的是马文才，对父母表示不同意这门婚事。
祝老爷这次却由不得英台的意思。
祝英台心中着急，派丫鬟银心给梁山伯送信。
信中详细说了祝家庄现在的情况，希望山伯能尽快来祝家庄提亲。
梁山伯看了信，终于明白跟他同窗三年的祝英台竟是女儿身。
山伯心中既是欣喜又担心。
欣喜的是自己心心念念的祝贤弟变成了祝贤妹，他日思夜想的人，终于有机会可以相伴终生。
担心的是，马文才已经早他一步去祝家庄提亲，若要得到周老爷的同意，他必须有更大的诚意才行。
梁山伯收到英台的信之后，立刻准备了聘礼，带着四九，从济宁县出发，去上虞县祝家庄提亲。
——
祝家庄。
梁山伯带着聘礼站在祝家庄大门外。
守门的小厮向祝老爷通报，“老爷，门外有一位自称是济宁县梁山伯的公子求见。”
祝老爷：“梁山伯？之前没听说过。”
小厮：“那位梁公子自称是青山书院的学生。”
祝老爷心想：莫不是冲着英台来的？
既是来求见，总不能不见，祝老爷吩咐小厮道：“让他进来吧。”
梁山伯见到祝老爷，行过见长辈的礼数后，直接说明来意，“祝老爷，山伯此次来特为求取英台小姐。”
祝老爷惊声道：“你是来提亲的？”
梁山伯：“小生家住济宁县，家父生前曾为济宁县县丞，虽然家中清贫，但小生对英台的情谊天地可鉴，求祝老爷成全。”
祝老爷一听，只是区区县丞之子，本来就因为他身着普通而瞧他不顺眼，如今又多了轻视几分。
祝老爷：“小女已经许配给马太守之子，一女断不可能许配给两家，梁公子请回吧。”
祝老爷的语气态度甚是不屑。
被下了逐客令，梁山伯再无留下之礼，但为了英台，梁山伯还想跟祝老爷表明真心。
梁山伯正欲开口，却被祝老爷一顿抢白，“我祝家女儿从小娇生惯养，也只有林郡太守这样的士族大户才配得上我们祝家，梁公子莫要忘了自己的身份，你如果真的喜欢英台，难道想看着她嫁过去跟你受苦不成？就算英台愿意，我这个做爹爹的也断不会同意。”
祝老爷的拒绝之意在明确不过。
梁山伯本就对觉得如果英台嫁给他，在物质上会受一些委屈，如今祝老爷如此说出来，梁山伯无言以对。
梁山伯垂头丧气，突然，英台从后院闯到前厅。
英台出现，祝老爷心惊，呵斥道：“你一个女儿家，来前厅做什么？”
祝英台跪在祝老爷面前，“爹，我与山伯是真心相爱的，已经私定终身，求爹成全！”
祝老爷气得脸色发青，指着英台骂道：“不孝女……竟